Winkelnkemper trat nach seinem Jurastudium im März 1930 der NSDAP bei. Von da an stieg er rasch vom Gaupropagandaleiter Köln-Aachen in der Parteihierarchie auf. Am März 1933 zum Mitglied des preußischen Landtages und sechs Monate später des Reichstages ernannt, übernahm er bald leitende Positionen innerhalb der Propagandaabteilung der Partei. Im Juli wurde er Landesstellenleiter von Goebbels Propagandaministeriums mit dem Zuständigkeitsbereich Rheinland.

Am 1. Mai 1937 übernahm er den „Reichssender Köln", hervorgegangen aus der „Westdeutschen Rundfunk AG“ nach deren Übernahme durch die Nationalsozialisten. Unter seiner Leitung übernahm der Sender fast vollständig das Programm des Reichsrundfunks und wurde so zu einem effektiven Propagandamittel des Regimes.

Seine Englischkenntnisse verhalfen ihm Ende 1940 zur Leitung des deutschen Kurzwellensenders, ab 21. April 1941 zum Auslandsdirektor des Großdeutschen Rundfunks.