Die "Fahrenden Gesellen" konnten sich mit der Unterstützung des starken, rechtskonservativ ausgerichteten "Deutschnationalen Handlungsgehilfenverbandes" (DHV) nach dem Ersten Weltkrieg rasch als gut funktionierende Jugendorganisation etablieren. Die Frage nach der Zielgruppe des Bundes wurde mit der Beschränkung auf kaufmännische Angestellte beiderlei Geschlechts beantwortet. Angehörige anderer Berufsgruppen konnten bis 1929 allerdings als Förderer beitreten. Die "Fahrenden Gesellen verlangten allerdings von ihren Mitgliedern den Nachweis arischer Herkunft.

Hinsichtlich ihrer Aktivitäten glichen die "Fahrenden Gesellen" anderen bündischen Gruppen, darüber hinaus unterhielt der Bund aber auch eine eigene Firma "Hanse GmbH" zum Vertrieb von Wander- und Sportartikeln. Zum Eigentum des Bundes zählten außerdem Burg Lobeda bei Jena sowie zahlreiche Ferienheime.

Ab 1926 ist ein starker Militarisierungsschub zu erkennen. Wehrerziehung spielte innerhalb des Aktivitätsspektrums fortan eine tragende Rolle; in der Öffentlichkeit traten Gruppen marschierend auf. Im folgenden Jahr wurde die bisherige, vom Wandervogel inspirierte Kleidung von einer uniformartigen Kluft mit zweireihiger grüner Jacke und kurzer brauner Hose abgelöst.

Mit der Einordnung mit dem DHV im Rahmen dessen Verbandstages 1930 in Köln, griff seine antisemitischen Ausrichtung auf die Fahrenden Gesellen über. Zu Beginn der 1930er Jahre verstanden sich die Fahrenden Gesellen, v.a. ihre jüngeren Vertreter, nicht mehr als romantische Anhänger des Wandervogels, sondern als soldatischer Kern einer elitären Jugend.

Konfrontiert mit der zwangsweisen Überführung in die Hitlerjugend wurde im April 1933 die Selbstauflösung beschlossen.